(一)β-内酰胺类抗生素的基本结构及特点
2.结构特点
(1)均具有一个四元β-内酰胺环,除单环β-内酰胺环外,四元环通过N原子和邻近的第三碳原子与第二个五元或六元环稠合,青霉素为氢化噻唑环,而头孢菌素为氢化噻嗪环。
(2)除单环β-内酰胺环外,与N相邻的2位碳原子均连有一个羧基。
(3)青霉素类、头孢菌素类、头霉素类和单环β-内酰胺环类的β-内酰胺环N原子3位都有一个酰胺侧链。
(4)β-内酰胺环不是正方形,是一个平面结构。但两个稠合环不共平面,青霉素沿N1-C5轴折叠,头孢菌素沿N1-C6轴折叠。
(5)青霉素类有3个手性碳原子,8个旋光异构体中只有构型为2S、5R、6R具有活性,这是全合成十分困难的原因之一。头孢菌素类有4个旋光异构体,构型是6R、7R。抗菌活性不仅与母核的构型有关,而且还与酰胺基上取代基的手性碳原子有关,旋光异构体的活性有很大的差异。