甾体皂苷化学结构图
一、概述
甾体皂苷具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷。由27个碳原子组成,基本碳架是螺甾烷的衍生物。水解后生成甾体皂苷元和糖类
存在于:百合科、玄参科、薯蓣科、龙舌兰科单子叶植物中,是合成甾体化合物的原料(如激素等)。
二、生物活性
抗生育:杀灭**、抗早孕
主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。
降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ
降低胆固醇和免疫调节
抗真菌、杀虫等
三、理化性质
1.性状
甾体皂苷元有较好晶形。皂苷多为无定形粉末,味苦而辛辣,对人体黏膜有强烈的**性;皂苷多具旋光性,且多为左旋。
2.溶解性
甾体皂苷元能溶于亲脂性溶剂;不溶于水。皂苷一般可溶于水,易溶于热水、稀醇,难溶于石油醚、苯、**等亲脂性溶剂。
3. 表面活性及溶血作用
甾体皂苷多具有发泡性,其水溶液振荡后产生持久性泡沫。甾体皂苷具有溶血作用。
4. 能与碱式铅盐、钡盐形成沉淀。
5. 颜色反应
甾体皂苷在无水条件下,遇某些酸类可产生与三萜皂苷相类似的颜色反应。
甾体皂苷与醋酐-硫酸的颜色反应,最后出现绿色;三萜皂苷最后出现红色。
三萜皂苷三氯醋酸加热到100℃显色,而甾体皂苷加热到60℃就显色。
6.甾体皂苷可与甾醇形成分子复合物,甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇(常用胆甾醇)沉淀。除胆甾醇外,凡是含有C3位β-OH的甾醇都可与皂苷结合生成难溶性分子复合物。若C3-OH为α构型,或者是当C3-OH被酰化或生成苷键,就不能与皂苷生成难溶性的分子复合物。生成的分子复合物用**回流提取时,胆甾醇可溶于醚,但皂苷不溶,从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存在。
四、提取分离
1.方法与基本与三萜皂苷相似,只是甾体皂苷一般不含羧基,呈中性,亲水性较弱。
2.甲醇或乙醇提取——正丁醇萃取——柱色谱分离(硅胶、sep LH-20、大孔树脂等)。
甾体皂苷元的提取:
1.在植物组织中将皂苷水解,然后用低极性溶剂提取皂苷元。
2.先用极性溶剂如甲醇、乙醇、丁醇将皂苷提出,再加酸加热水解,滤出水解物,然后用低极性溶剂提取皂苷元。