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2011药士执业考试-天然药化甾体及苷类-甾体皂苷

2011-04-14 14:25 阅读: 来源:爱爱医 责任编辑:新利网官方网站
[导读]针对2011年执业药士资格考试最新大纲要求,对天然药化教科书中与甾体皂苷有关的重点难点考点重新整理归纳

甾体皂苷化学结构图

一、概述

  甾体皂苷具有螺甾烷类化合物结构母核的一类皂苷。由27个碳原子组成,基本碳架是螺甾烷的衍生物。水解后生成甾体皂苷元和糖类

  存在于:百合科、玄参科、薯蓣科、龙舌兰科单子叶植物中,是合成甾体化合物的原料(如激素等)。

 二、生物活性

  抗生育:杀灭**、抗早孕

  主要用作合成甾体避孕药和激素类药物的原料。

  降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ

  降低胆固醇和免疫调节

  抗真菌、杀虫等

三、理化性质

  1.性状

  甾体皂苷元有较好晶形。皂苷多为无定形粉末,味苦而辛辣,对人体黏膜有强烈的**性;皂苷多具旋光性,且多为左旋。

  2.溶解性

  甾体皂苷元能溶于亲脂性溶剂;不溶于水。皂苷一般可溶于水,易溶于热水、稀醇,难溶于石油醚、苯、**等亲脂性溶剂。

  3. 表面活性及溶血作用

  甾体皂苷多具有发泡性,其水溶液振荡后产生持久性泡沫。甾体皂苷具有溶血作用。

  4. 能与碱式铅盐、钡盐形成沉淀。

  5. 颜色反应

  甾体皂苷在无水条件下,遇某些酸类可产生与三萜皂苷相类似的颜色反应。

  甾体皂苷与醋酐-硫酸的颜色反应,最后出现绿色;三萜皂苷最后出现红色。

  三萜皂苷三氯醋酸加热到100℃显色,而甾体皂苷加热到60℃就显色。

  6.甾体皂苷可与甾醇形成分子复合物,甾体皂苷的乙醇溶液可被甾醇(常用胆甾醇)沉淀。除胆甾醇外,凡是含有C3位β-OH的甾醇都可与皂苷结合生成难溶性分子复合物。若C3-OH为α构型,或者是当C3-OH被酰化或生成苷键,就不能与皂苷生成难溶性的分子复合物。生成的分子复合物用**回流提取时,胆甾醇可溶于醚,但皂苷不溶,从而达到纯化皂苷和检查是否有皂苷成分的存在。

 四、提取分离

  1.方法与基本与三萜皂苷相似,只是甾体皂苷一般不含羧基,呈中性,亲水性较弱。

  2.甲醇或乙醇提取——正丁醇萃取——柱色谱分离(硅胶、sep LH-20、大孔树脂等)。

  甾体皂苷元的提取:

  1.在植物组织中将皂苷水解,然后用低极性溶剂提取皂苷元。

  2.先用极性溶剂如甲醇、乙醇、丁醇将皂苷提出,再加酸加热水解,滤出水解物,然后用低极性溶剂提取皂苷元。

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